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李商隐一生仕途坎坷，心中的抱负无法得到实现，于是就通过诗歌来排遣心中的郁闷和不安。《安定城楼》、《春日寄怀》、《乐游原》、《杜工部蜀中离席》是流传得较广的几首。值得注意的是，这类内容的作品中许多七言律诗被认为是杜甫诗风的重要继承者。
无题诗
李商隐的爱情诗在中国古典诗歌中独具特色。其中一部分表现他与妻子王氏的伉俪情深，代表作为《夜雨寄北》，此诗通过对巴山夜雨秋景的描写，表现了诗人客居异乡之寂寞和对妻子的深切思念之情。结婚不到12年，李商隐的妻子就死了。他的悼亡追忆之作，如《正月崇让宅》、《悼伤后赴东蜀辟至散关遇雪》，无家而作有家之想，血泪写成，令人不忍卒读。[18]
包括大多数无题诗在内的吟咏内心感情的作品是李商隐诗歌中最富有特色的部分，也获得了后世最多的关注。《锦瑟》、《燕台诗》、《碧城三首》、《重过圣女祠》等，保持了与无题诗类似的风格。而《柳枝五首》、《夜雨寄北》、《悼伤后赴东蜀辟至散关遇雪》等，则反映出李商隐感情诗另一种风格的意境。
李商隐以无题为名的爱情诗，最为人所传诵，但他的无题诗具有“朦胧”的特点，旨意隐秘。这些以无题为名的爱情诗，包括以《无题》为题的十五首，和以句首二字为题的“准无题”诗近三十首。这些诗有的有所寄托，但大部分属于纯粹的情诗。李商隐的“准无题”诗也写得相当出色。如《锦瑟》此诗貌似咏物，实则咏怀。它隐去了平生所历具体之事，以锦瑟起兴，充分运用了比兴、象征、典故等多种手法，将自己满腔的忧伤、郁愤之情，形象而又婉曲地表达出来。[18]
李商隐以无题诗著名。根据《李商隐诗歌集解》里所收诗歌的统计，基本可以确认诗人写作时即以《无题》命名的共有15首，另有5首在通行的诗集中经常被标为“无题”的（五律“幽人不倦赏”、七绝“长眉画了”、“寿阳公主”、“待得郎来”、“户外重阴”），经冯浩、纪昀等人考订，认为多半是由于版本问题而产生的原题丢失情况，并非真正的无题诗。
有些研究者（如杨柳[19]）认为李商隐诗集中部分有题目的诗也应该属于无题诗一类，理由是这些诗的题目往往是从诗的首句中取前几字为题（如《昨日》、《日射》等），或者诗题与内容本身毫无联系（如《为有》、《一片》等）。但如果以这样的标准来看，李商隐诗集中可以归入无题诗的就有近百首之多。所以此说并没有得到多数人的支持[20]。
冯浩在《玉溪生诗集笺注》总结了前人关于无题诗的笺注工作，从中可以看出诸家观点之大不同：“自来解无题诸诗者，或谓其皆属寓言，或谓其尽赋本事。各持偏见，互持莫决。余细读全集，乃至实有寄托者多，直做艳情者少，夹在不分，令人迷乱耳。”[21]
李商隐的写作，除诗歌以外的成就被论及得较少。事实上，他是晚唐时期最重要骈体文作家之一。这种文体注重文辞的对偶，并使用大量典故，广泛使用在唐代官方文件中。李商隐在令狐楚的培养下，成了一位骈体文的专家，为许多官员代笔起草过奏折、书信等文书。《旧唐书·文苑传》说李商隐“尤善为诔奠之辞”。由于当时章奏中使用的骈体文，要求词藻华丽，又要表述准确，因此对于用典的要求很高。而擅长写作骈体文的李商隐，养成了用典的习惯，因此被认为这是他的诗歌中喜欢用典的原因。[23]
李商隐曾将其骈体文作品编订为《樊南甲集》、《樊南乙集》各20卷共832篇，今已不存。根据《新唐书·艺文志》、《宋史·艺文志》的记载，李商隐的文集，除了自编两集，还有另外一些。但前述这些文集，都没有流传下来。
范文澜在《中国通史简编》中对李商隐的骈体文评价很高，认为只要《樊南文集》存留，唐代的骈体文就算全部遗失也不可惜。
诗歌特点
李商隐的诗歌能在晚唐独树一帜，在于他心灵善感，一往情深，用很多作品来表现晚唐士人伤感哀苦的情绪，以及他对爱情的执著，开创了诗歌的新风格、新境界。其诗构思新奇，风格秾丽，尤其是一些爱情诗与无题诗写得缠绵悱恻，为人传诵。此外李商隐将含蓄、朦胧的表现手法运用到了极致，但部分诗歌过于隐晦迷离，难于索解，至有“诗家总爱西昆好，独恨无人作郑笺”之说。[6]
李商隐诗歌成就最高的是近体诗，尤其是七言律绝。他是继杜甫之后，唐代七律发展史上的第二座里程碑。
李商隐继承了杜甫七律锤炼谨严、沉郁顿挫的特色，又融合了齐梁诗的浓艳色彩、李贺诗的幻想象征手法，形成了深情绵邈、绮丽精工的独特风格。如《重过圣女祠》借爱情遇合，于写景中融合比兴象征，寄寓困顿失意的身世之感；《春雨》将李贺古体诗的奇艳移入律诗，语言绮丽而对仗工整，音律圆美婉转，意象极美。但他的诗中因爱用僻典，诗的整体意旨往往隐晦。其次，李商隐将人生慨叹的抒写向更深细隐晦方面发展，善于用艳丽精工的艺术形式表达惆怅落寞的情绪，诗中充满了迷茫与悲凉的体验，作品深婉精丽、韵味深厚，“近而不浮，远而不尽”，富有象征暗示色彩，有一种朦胧美。如《锦瑟》，关于其诗意，历来众说纷纭：有悼亡说、寄托说、恋情说、听瑟曲说、编集自序说、自伤身世说等多种解释，表达幽微深远，具有朦胧美。再次，他的诗歌从某种意义上说是其心灵的象征，是一种纯属主观的生命体验的表现。李商隐的七绝如《宿骆氏亭寄怀崔雍崔衮》、《夜雨寄北》、《夕阳楼》等，较多抒写身世之感，感情细腻，意境婉约，诗中贯穿着身世和时世的悲感，具有沉痛凄切的抑郁情调和忧伤美，在艺术上更是细美忧约、沉博绝丽，在精工富丽的辞藻中，朦胧含蓄地表达自己的情思，成为伤感唯美文学的典型。